История Тихоновой пустыни восходит ко второй половине XV века, когда в медынские леса пришел постриженник московского Чудова монастыря Тихон. Несколько лет он подвизался в лесу один, поселившись в дупле старого дуба, затем вокруг него, как это обычно и происходило, собрались ученики, и в конце концов, не без препятствий со стороны владетеля здешних мест князя Ярослава Владимировича, образовалась монашеская община.
Татарские погромы и литовские разорения не оставили древних письменных памятников, современных преподобному Тихону.
В Смутное время монастырь был разграблен и сожжен. В первой половине XVII в. монастырь был восстановлен.
В XIX в. обитель переживала период своего расцвета. Настоятели в это время назначались из пострижеников Оптиной пустыни. Неоднократно посещал Тихонову Пустынь преподобный Макарий Оптинский. Благодаря попечению Оптинских старцев в Тихоновой пустыни было насаждено старчество. Широкую известность монастырю принесли многочисленные исцеления у святого источника.
Архитектурный ансамбль Тихоновой пустыни сформировался в конце XIX века, когда в архитектуре господствовал русско-византийский стиль — пышный, массивный, имперский.