Князь Л. С. Голицын был назначен в 1891 году Главным виноделом Удельного ведомства в Крыму и на Кавказе.

Он закладывает первый в Российской империи подземный винный завод тоннельного типа для производства столовых и десертных вин, стоимость строительства — 1 миллион царских рублей.

Строительство было начато в 1894 году в лично им выбранном месте с хорошим микроклиматом, на склоне горы, в маленьком ялтинском местечке под названием Массандра. Руководил строительством камергер Высочайшего Двора, управляющий имениями Массандра и Ливадия, Владимир Николаевич Качалов (1864—1942).

Массандра — старейший винный подвал региона. Главный подвал постройки 1897 года представляет собой семь тоннелей. Длина каждого из них 150 метров и ширина 5 метров. Тоннели расходятся веером от центральной галереи. В них всегда сохраняется постоянная температура воздуха 10—12 °C, то есть лучшая для выдержки вина.

В «Массандре» находятся старейшие главные винные заводы (подвалы) для долголетней выдержки и обработки вин, первое вино собственного производства заложено в 1898. Коллекция вин Массандры (около одного миллиона бутылок) является крупнейшей в мире и занесена в 1998 в Книгу рекордов Гиннеса.
Сейчас в подвалах «Массандры» хранится свыше четырёхсот тысяч бутылок коллекционного марочного отечественного и зарубежного вина более семисот сортов; возраст некоторых из них исчисляется в двести тридцать пять лет. Общее количество бутылок коллекции — один миллион. Их количество не может быть увеличено, поскольку имеющиеся штольни рассчитаны именно на данный объём.