По легенде, монастырь был основан в 891 году таврическими греками-мореплавателями, которых у Фиолента настигла буря. Судно едва не разбилось о прибрежную скалу, но моряки взмолились святому Георгию Победоносцу, и буря утихла, а на скале они нашли икону святого Георгия. В благодарность за спасение моряки основали на береговом склоне обитель с пещерной церковью во имя Георгия Победоносца. На самой скале был установлен крест.

Считается, что в средневековье монастырь процветал и оставался действующим как при генуэзцах, так и во времена Крымского ханства, когда Георгиевский монастырь оставался одной из немногих действующих христианских обителей на полуострове. Первое документальное свидетельство о существовании монастыря на мысе Фиолент относится лишь к 1578 году
В 1794 году, когда Крым уже был в составе Российской империи, греческие монахи покинули Георгиевский монастырь, не пожелав перейти в подчинение Русской православной церкви вместо Константинопольского патриархата. После этого обитель перешла под крыло Святейшего Синода.