Основан монастырь в 1381 году Дмитрием Донским. Князь дал обет, согласно которому он должен был построить его в случае победы над Мамаем.
Название монастыря связано с одним из участников знаменательного сражения, с неким воеводой Дмитрием Боброка-Волынца. Этот человек принимал активное участие в строительстве. Усадьба воеводы находилась недалеко – в четырех верстах. В 14 веке монастырь окружала крепкая стена, которая стала одним из звеньев оборонительной линии.
В XVIII столетии монастырь был в запустении. В XIX веке его положение улучшилось за счет пожертвований Хлудова. В 1929 году монастырь закрыли и использовали в качестве склада. Восстановление началось в начале девяностых.